Quando a formação do reino de Portugal, no século XII, é provável que existisse no vale que separa a Penha de S. Tomé (Serra da Penha), do Cabeço do mouro, algumas casas que forneciam refúgio e mantimentos aos que por estas passagens viajassem. Neste Local de passagem (porto), situado numa região verdejante e aprazível (alegre), o casario foi aumentando, constituindo a cidade de Porto Alegre, que com o decorrer do tempo passou-se a designar Portalegre.
Os documentos históricos demonstram que em 1229 Portalegre era vila do concelho de Marvão e que em 1253 já era sede do concelho.