Colares, antiga sede de concelho, é uma vila cuja história se perde nos confins dos tempos. Subindo pelo esplendor do verde da Serra de Sintra, contempla todo o fértil vale com o seu nome, tendo como pano de fundo o imenso oceano, invadido pelo Cabo da Roca, onde a terra acaba e o mar começa.
O passeio termina na formosa Várzea de Colares, atravessada pelo rio das maçãs, que desagua na bela praia das maçãs, junto à linha do antigo elétrico, hoje reativado, e da Adega Regional que é o marco do muito apreciado vinho ramisco, o primeiro que Portugal exportou pelo mundo.
O Convento de Santa Ana do Carmo situa-se em plena serra de Sintra, entre os lugares de Gigarós e Boca da Mata, freguesia de Colares. Seguindo a estrada que liga Monserrate a Colares, pela serra, e ao chegar à povoação da Eugaria, surge-nos uma estrada de calçada à esquerda com a indicação Gigarós. Tomando-a, cerca de mil metros daqui avistamos o portão principal da quinta onde foi edificado o antigo Convento de Santa Ana do Carmo da Ordem dos Carmelitas Calçados, actualmente propriedade privada.
Foi no Penhasco assinalado que fomos fotografar o relógio de Sol mandado insculpir por António Carvalho Monteiro numa penha sob o seu palácio da Peninha de Sintra