A ocupação humana na área que hoje constitui o concelho de Cascais deverá remontar ao Paleolítico Inferior, como o atestam os vestígios encontrados a norte de Talaíde, no Alto do Cabecinho (Tires) e a sul dos Moinhos do Cabreiro.
O estiolamento das villae romanas conduziria ao surgimento de modestos casais rurais já no período visigótico, que durante os quase quatro séculos e meio de domínio muçulmano se multiplicariam para formar uma constelação de pequenas aldeias que ainda hoje constituem parte fundamental da matriz identitária do concelho. Este facto é atestado pela abundante toponímia de raiz árabe, assim como pela afirmação do primeiro povoado de certa importância: Alcabideche, cujos moinhos de vento o poeta Ibn Mucana celebrou na segunda metade do século XI.
«Ó tu que habitas Alcabideche! Oxalá nunca te faltem
cereais para semear, nem cebolas nem abóboras
Se és homem decidido precisas de um moinho
que trabalhe com as nuvens sem dependeres dos regatos»