Encaixada entre dois cursos fluviais (o Safarujo e a Ribeira de Ilhas, mais conhecida por Rio do Cuco), Santo Isidoro foi, desde cedo, ocupada por quintas e extensas propriedades agrícolas, aqui se estabelecendo importantes senhorios, que conferiram ao território uma densa trama histórica, ainda bem visível na paisagem actual. A mais antiga dessas propriedades, e também a mais célebre, é o Paço de Ilhas,  documentado desde 1368 e detida por altos dignatários da corte ao longo do século XV. Se a arquitectura civil é preponderante, não é de menor relevância a religiosa. A Igreja Paroquial é um templo de referência obrigatória e outras fórmulas devocionais foram criadas nas quintas e em povoações da freguesia. Finalmente, Santo Isidoro preserva o mais importante testemunho militar costeiro do concelho, edificado no tempo em que Portugal se tentava afirmar novamente como nação independente: o Forte de S. Lourenço.