A presença humana em Monforte remonta ao período neolítico, verificada através da presença de várias antas nos atuais limites administrativos.
Foi conquistada pela primeira vez aos muçulmanos no ano 1139 por D. Afonso Henriques, aquando da sua ofensiva. Contudo, voltou para a posse dos muçulmanos pouco tempo depois, tomando-se uma zona muito desabitada, destruída pela guerra. Em data ainda incerta, é reconquistada a sua posse. D. Afonso III recuperou-a no ano de 1257 e concedeu-lhe Carta de Foral, concedendo amplos privilégios e regalias aos seus moradores e habitantes como forma de fixar a população.
Em 1281, o Rei D. Dinis doou a posse da Vila de Monforte a sua esposa D. Isabel como dote de casamento, juntamente com as Vilas de Óbidos, Porto de Mós, Sintra, etc. Cerca do ano de 1309, ordenou a construção do Castelo de Monforte, provavelmente sobre uma fortificação primitiva.